张家辉
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经过不懈的努力和拼搏，阿金（吴君如饰）总算从一介小小妓女“升职”成为了“妈妈桑”，带领着手下吴露（王菀之饰）、阿花（卫诗雅饰）、莫娜（林宜芝饰）等小姐妹们，过着自由自在，灯红酒绿的无忧生活。时光荏苒如同白驹过隙，每一日，香港这座城市都绽放出崭新的姿态，尽管如今生活更加便利，更加多姿多彩，但阿金有时却还是会怀念起曾经的旧日时光。前黑道老大哥顿（张家辉饰）被捕入狱，当他重见天日之时，整个香港已经变成了他完全不认识的模样，于是，哥顿找到了阿金，却发现她也不再是往日的天真少女，得知哥顿心中的遗憾和失落，阿金决心帮
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梁宽(张家辉饰）乃一低级警务人员，多次担任卧底小角色。郁郁不得志之时，长官忽派他调查大老千法拉利（王晶饰），宽遂找到自信。一日宽陪女友pizza（关秀媚饰）参加姐姐（吴君如饰）为姐夫大老千黄师虎（周星驰饰）短暂出狱期间举办的宴会。宽在宴会上态度嚣张，终被黄师虎整蛊，于是怀恨在心。宽卧底于法拉利周围，在沙滩上偶遇美女初恋（林熙蕾饰），被其美色所迷。宽自认得到法拉利信任，不料，还没找到犯罪证据，反而先落入初恋的美人计陷阱中，差点丢了工作。Pizza不计前嫌，与宽商量找姐夫帮忙，却不料姐夫早已为宽设下了无数难题
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大胆（成奎安饰）率一伙悍匪打劫南非钻皇得手，他们找到中间人李云飞（陈惠敏饰）销赃，却在交易时黑吃黑射杀收购人，李云飞趁乱逃脱。卧底张郎（周星驰饰）因工作的特殊情况，导致和女友周文丽（周慧敏饰）之间的误会越来越深，张郎欲甩手不干，但迫于老上司李警官（李修贤饰）压力，只得为了查清钻石劫案，奉命接近李云飞。其时李云飞正受到大胆一伙的追杀，张郎助其脱险得到了李云飞的信任。在接触中，张郎逐渐发现李云飞作为老派江湖人物行事有情有义，两人遂结为异姓兄弟。另一方面，张郎几经努力却无法向丽文表白自己的卧底身份，后者眼看要假
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香港最大黑社会帮会“和联胜”举行两年一度的办事人选举，阿乐（任达华饰）与大D（梁家辉饰）作为两大地区领导，暗地里展开争夺宝座的努力，一众有投票权的元老亦为自身利益而明争暗斗，选举因此相当不顺利。结果，阿乐再次获选成为办事人，满心不服的大D决定挑战帮规，他要抢夺到象征最高权力的信物龙头棍，组织新帮会。五名小头目（古天乐、张兆辉、张家辉、林雪、林家栋饰）牵连其中，为争夺龙头棍展开连番内斗。最终鹿死谁手，一切不得而知。
